'Hardest to Love' adalah lagu lain di mana The Weeknd menggambarkan peran seseorang yang berada dalam hubungan romantis yang kacau. Namun, dalam contoh khusus ini dia cukup bertanggung jawab penuh atas keadaan seperti itu. Dan dari sanalah judul lagu itu berasal - dia mengakui bahwa dia 'yang paling sulit untuk dicintai' untuk pasangannya. Dia pada dasarnya telah membuatnya sangat menantang baginya untuk benar-benar merasakannya. Namun terlepas dari semua ini, dia tetap berkomitmen.
Jadi sekarang gejolak emosinya ada dua. Karena selain menyebabkan kekasihnya menderita, penyanyi itu juga menyadari bahwa dia tidak pantas mendapatkan perlakuan seperti itu - justru sebaliknya. Bahkan bisa disimpulkan, terutama menurut Bridge, bahwa sentimen tesis dari liriknya belum tentu dia menyalahkan dirinya sendiri karena telah menjadi partner yang buruk. Melainkan keheranannya bahwa meskipun begitu yang dituju, yaitu pasangannya, masih mencintainya. Tetapi dengan keberadaan itu, dia juga tahu bahwa jauh di lubuk hatinya dia menyakitinya. Dan dengan nada yang sama dia tampaknya telah sampai pada kesimpulan bahwa dia sebenarnya ingin putus dengannya. Tetapi pada saat ini, perasaannya padanya tidak mengizinkannya untuk melakukannya.
Republic Records dan The Weeknd XO, Inc. merilis lagu ini sebagai bagian dari album studio keempat The Weeknd 'After Hours' pada 20 Maret 2020.
The Weeknd menulis dan memproduseri 'Hardest to Love' bersama Max Martin dan Oscar Holter.